Chaldej nació en Ucrania el 10 de marzo de 1917, el año de la Revolución Soviética. Nacido en el seno de una familia judía, el comunismo fue una manta en la que arroparse después de que su madre y su abuelo murieran asesinados un año después de su nacimiento. Con 13 años tuvo que dejar el colegio para empezar a trabajar y cayó en un laboratorio fotográfico. Con lo que ahorró y la ayuda de su abuela se compró su primera Leica y a los 19 años empezó a trabajar como fotógrafo para la agencia de noticias soviética TASS. Para esta misma agencia cubrió la guerra y la posguerra. Fotos como ésta de la Conferencia de Postdam le ganaron fama suficiente para convertirse en el fotógrafo oficial de Josef Stalin.